Daily Mail xếp Romelu Lukaku ở vị trí đầu tiên trong nhóm 10 hợp đồng chuyển nhượng thất bại của Chelsea.
Timo Werner xếp ở vị trí thứ 10. Tiền đạo người Đức cập bến sân Stamford Bridge với mức phí 53 triệu bảng nhưng không thể hiện đúng kỳ vọng. Werner ra mắt ấn tượng với 8 bàn và 5 kiến tạo sau 17 trận nhưng sau đó sa sút nhanh chóng. 72 trận sau đó, Werner chỉ đóng góp 15 bàn thắng. 
Fernando Torres là thương vụ đáng quên của Chelsea. Tiền đạo này khiến “The Blues” phải bỏ ra đến 50 triệu bảng nhưng không bao giờ tỏa sáng như thời đỉnh cao tại Liverpool. Chấn thương đầu gối khiến Torres không còn là chính mình. Dấu ấn của anh là bàn thắng vào lưới Barcelona ở bán kết Champions League 2011/12. 
Michy Batshuayi chủ yếu sắm vai dự bị trong suốt thời gian thi đấu cho Chelsea. Trong 3 mùa chơi cho đội một, tiền đạo người Bỉ ghi 25 bàn sau 77 trận. Batshuayi bị “The Blues” đem cho mượn ở Dortmund, Valencia, Crystal Palace và Besiktas trong 5 năm qua. Tiền đạo này hết hợp đồng với Chelsea vào hè này. 
Nhiều CĐV không nhớ Chelsea từng chiêu mộ Baba Rahman với mức phí 24 triệu bảng vào năm 2015. HLV Jose Mourinho trực tiếp đem về Rahman nhưng hậu vệ cánh này tỏ ra không đủ đẳng cấp để đá chính ở Chelsea. Tương tự Batshuayi, Rahman trải qua phần lớn thời gian bị đem đi cho mượn ở CLB khác. 
Trước Torres, tiền đạo Andriy Shevchenko chính là quả bom xịt trên thị trường chuyển nhượng của Chelsea. Tiền đạo người Ukraine tung hoành ở AC Milan với 173 bàn sau 296 trận tuy nhiên không thể hiện được mình ở giải Ngoại hạng Anh. Chỉ sau hơn 2 năm thi đấu cho Chelsea, Shevchenko phải ra đi theo dạng chuyển nhượng tự do. 
Chelsea trả cho Leicester City số tiền 35 triệu bảng để đón nhà vô địch Ngoại hạng Anh Danny Drinkwater về thi đấu. HLV Antonio Conte dùng Drinkwater trong 22 trận nhưng tiền vệ người Anh đã đánh mất phong độ nhanh chóng. Trong 4 mùa ở sân Stamford Bridge, Drinkwater chỉ thi đấu 23 trận trên mọi đấu trường. 
Tiemoue Bakayoko từng được xem là ngôi sao tương lai của bóng đá Pháp trước khi cập bến Chelsea vào mùa hè 2017. Tuy nhiên, việc thay đổi môi trường thi đấu từ Pháp sang Anh khiến Bakayoko không thể hiện được mình. Daily Mail đánh giá Bakayoko đã có mùa giải đầu tiên thảm họa cùng Chelsea. Anh bị đem đi cho mượn ở các CLB khác như AC Milan, Monaco và Napoli. 
Bỏ ra 72 triệu bảng cho một thủ môn trẻ như Kepa Arrizabalaga, Chelsea chịu nhiều hoài nghi từ dư luận. Áp lực lớn khiến thủ môn Tây Ban Nha mắc nhiều sai lầm. Kepa mất suất bắt chính vào tay Edouard Mendy từ mùa hè 2020. Thủ thành này còn 3 năm hợp đồng với Chelsea nhưng bị Daily Mail đánh giá là thương vụ thất bại. 
Không thể chiêu mộ Romelu Lukaku, HLV Antonio Conte đề nghị Chelsea mua Alvaro Morata vào mùa hè 2017. Morata trẻ trung và sở hữu những phẩm chất cần có của một tiền đạo khi còn khoác áo Real Madrid. Tuy nhiên, áp lực lớn ở Ngoại hạng Anh khiến Morata thất bại trong việc khẳng định mình. Hai năm ở Chelsea, Morata chỉ ghi 24 bàn sau 72 trận. 
Romelu Lukaku dẫn đầu trong nhóm các hợp đồng tệ của Chelsea. Tiền đạo người Bỉ gia nhập “The Blues” từ Inter Milan với giá 97 triệu bảng nhưng chỉ có vỏn vẹn 15 bàn sau 59 lần ra sân. Lukaku sắp trở lại Serie A thi đấu ở mùa tới khi HLV Thomas Tuchel bất lực trong việc tìm cách sử dụng chân sút này.
